После поражения «Селтикс» в первом раунде плей-офф Брэд Стивенс покинул должность главного тренера и заменил Дэнни Эйнджа на посту президента по баскетбольным операциям. Согласно источникам, команда сохранит Джейсона Тейтума и Джейлена Брауна, но расстанется с Уокером.
Уокер помог «Селтикс» дойти до финала Восточной конференции 2020 года, где они уступили «Майами». Несмотря на этот успех, Эйндж был готов обменять Уокера. По словам источника, близкого к Уокеру, попытки клуба обменять его обидели игрока.